Nach einer kaufmännischen Ausbildung gründete Oliver Flaskämper seit 1998 mehr als ein Dutzend verschiedene, eigenständige Unternehmen mit Internet-Geschäftsmodellen, begleitete diese zum Erfolg und übergab die operative Führung der Unternehmen jeweils an von ihm zusammengestellte Teams. Bereits 1998 gründete Oliver den bekannten Online-Preisvergleich Geizkragen.de, der 2001 zur beliebtesten Webseite Deutschlands gewählt wurde. Weiterhin wurde von ihm Deutschlands größter Online-Gehaltsrechner und Gehaltsvergleich nettolohn.de, mit adbutler.de eines der ersten und größten deutschsprachigen Affiliate-Netzwerke, Deutschlands größtes Seminar-Portal SemiGator.de, die content.de AG, ein Netzwerk von über 7.000 freiberuflichen Autoren und mit Bitcoin.de Deutschlands bisher einziger regulierter Handelsplatz für die neue Internet-Währung Bitcoin gegründet. Eines der jüngsten Projekte ist das Denkwerk Herford – ein Gründer- und Unternehmerzentrum auf über 3.000qm. Oliver ist Anfang 2000 vom NRW Wirtschaftsminister mit dem „GO! NRW Gründerpreis“ und vom Bundespräsidenten für sein Ausbildungsprojekt „ChefAzubi“ als „Ausgewählter Ort im Land der Ideen 2011“ ausgezeichnet worden. Oliver hat Aufsichts- und Verwaltungsratsmandate bei diversen, teils börsennotierten Unternehmen und engagiert sich zudem ehrenamtlich in verschiedenen Organisationen.